一般的に、転職回数が多い人は次の転職先を決める時に不利になると言われている。他人との人間関係が上手く築けないのではないか、仕事を教えてもそれを生かすことができないまま、また退職してしまうのではないかと思われてしまうことが原因となっていると言えるだろう。長く1つの企業に在籍しないということは、なにか問題が起こった場合でも、自分で解決しようとせずに問題を放り投げてしまうのではないかと考えられてしまうのだ。一般的に、20代では2回、30代では3回以上の転職経験がある場合には、企業の担当者側としてはこのようなネガティブなイメージを持ってしまうことが多いとも言われているし、実際に調査された結果でも、転職回数が多くなればなるほど転職に成功する確率が低下するというデータも発表されている。
ただし、専門性の高い仕事の場合には、若いうちからキャリアアップのために転職する人も多く、他の誰にもない技術を持っているという場合には問題なく採用されるというケースも多い。逆に営業や販売、サービスと言った一人の担当者が顧客に対してフォローアップを行う必要がある業種の場合には、敬遠される傾向があると言われている。
しかし転職回数が多いからと言って次の仕事が見つからないと嘆く必要はない。同じ職種で転職を繰り返している場合にはその仕事におけるスキルや知識の高さをアピールできるし、さまざまな職種で転職をしている場合にはそれらの経験がこれからの仕事に行かせるということをアピールすることで、ネガティブなイメージを払拭し、転職に繋げることができる可能性が出てくる。